La Casa Gillespie fue la casa de Dahlia Gillespie y Alessa Gillespie. Ubicada en el distrito de negocios de Silent Hill antes de que fuera consumida totalmente por las llamas en Silent Hill: Origins.
Silent Hill[]
La casa aparece por primera vez en Silent Hill. Durante la secuencia de intro del juego, donde la casa se puede ver después del incendio en Silent Hill: Origins.
Durante el flashback en Ninguna Parte, Harry Mason también entra en la casa. Aquí Harry sólo tiene que ser testigo de una ilusión donde ve a Dahlia y Alessa en el pasillo y bajar unas escaleras que conducen a la última zona donde tiene lugar el enfrentamiento con Incubus/Incubator.
Silent Hill: Origins[]

Travis en el segundo piso, junto a la foto de Pyramid Head.
La casa es un lugar destacado en la secuencia de introducción de Origins, donde el protagonista Travis Grady, llega a la casa en llamas para rescatar a Alessa. El suelo cede y Travis tiene que arreglárselas para salir de la casa con el cuerpo carbonizado de Alessa en brazos aún viva. Al salir fuera y dejar el cuerpo de Alessa en el suelo, Dahlia es descubierta por Travis observando desde lo lejos escondida tras la casa. Travis entonces se desmaya junto a Alessa debido a la inhalación de humo mientras se escuchan las sirenas de los bomberos y las ambulancias. Después despierta en Silent Hill.
Como se revela en el juego, así como en las secuelas de Silent Hill y Silent Hill 3, la quema de la casa fue un intento de Dahlia y La Orden para sacrificar a una niña de siete años de edad, Alessa, y nutrir al Dios que crecía dentro de ella. Al interferir Travis, el alma de Alessa se divide en dos y la semilla demoníaca de su interior permanece inactiva durante siete años, hasta que Cheryl Mason regresa a Silent Hill durante los sucesos del primer juego.

La Cámara de Olson en Christina's World.

La Casa Olson de Maine en la vida real.
Curiosidades[]
- El diseño de la casa Gillespie pudo haber sido inspirado por la pintura de Andrew Wyeth en 1948, El mundo de Christina. La casa en la pintura está basada en la Casa Olson, que se encuentra en Maine. Coincidentemente, el pueblo de Silent Hill también está en Maine.
- El mismo cuadro también se ha ofrecido en la película de Silent Hill.
- Dentro de la casa hay una pintura de Pyramid Head como guiño.
- Travis pasa por el mismo sitio que Harry dentro de la casa.
- A pesar de que, supuestamente, se encuentra en el distrito de negocios en la introducción de Silent Hill, al principio de Silent Hill: Origins representa que la casa Gillespie se encuentra en las afueras de Silent Hill, no muy lejos de la entrada al pueblo.