Jessie è un'altra amica di Eric e Tina che accompagna i due giovani nell'avventura a Silent Hill. All'inizio del gioco, la ragazza viene rapita al Jacks Inn da alcuni mostri.
I protagonisti quindi si mettono alla ricerca della loro amica fino a quando sentono le sue urla provenire dall'Ospedale Brookhaven: durante l'esplorazione della struttura vedono così Jessie mentre viene attaccata da Pyramid Head nell'Otherworld.
Se il giocatore riuscirà a sconfiggere il mostro in tempo, Jessie sopravviverà, mentre se non ce la farà entro il tempo limite, la giovane verrà uccisa.
Curiosità
Il suo file texture è etichettato come "Jessica": da ciò si desume che il suo nome intero possa essere questo.
Sul sito ufficiale giapponese, il suo nome è stato scritto come "Jesse".
Pare che Jessie e Tina siano amiche molto intime, in quanto la ragazza è particolarmente determinata nel volerla salvare e soffrirà molto nel caso non dovesse riuscirci.
